Su cara aniñada y menuda figura lo convirtieron en uno de los actores más famosos de Hollywood, cuando en 2002 fue el rostro de uno de los héroes más populares del universo Marvel, , un personaje que lo llevó a los cuernos de la Luna y que, al mismo tiempo, lo condenó a no tener otro papel que lo hiciera destacar de nuevo. Así es como, el día de hoy, en medio de un retiro prematuro de los escenarios, llega al medio siglo de edad.

Fue el primer hijo del matrimonio conformado por Wendy Brown, guionista y productora, y Vincent Maguire, obrero y cocinero, quienes se casaron cuando tenían tan sólo 18 y 20 años de edad respectivamente, y lo hicieron porque el pequeño Tobey venía ya en camino. Tobias Vincent Maguire nació el 27 de junio de 1975 en Santa Mónica, California. Tiene una hermana, Sara, y cuatro medios hermanos: Vincent y Timothy Maguire (hijos de su papá), Jopaul y Weston Epp (hijos de su mamá).

Después del divorcio de sus padres, cuando él tenía tan sólo dos años, su vida transcurrió entre una casa y otra, lo que no le dio una estabilidad emocional y mucho menos seguridad, convirtiéndolo en un niño retraído y poco expresivo. Aunque él veía su futuro siendo cocinero, su madre lo animó a seguir el camino de la actuación, incluso le dio cien dólares para que en la escuela tomara clases de teatro y no de economía doméstica.

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Así comenzó desde niño a hacer audiciones en donde viera una oportunidad de destacar. Sus primeras participaciones fueron muy pequeñas, en programas como "The Wizard"(1989), "Roseanne" (1988) o "Blossom" (1991). La primera gran oportunidad llegó en 1992, cuando protagonizó la sitcom Great Scott!, donde dio vida al adolescente Scott Melrod, cuya prolífica imaginación lo ponía en situaciones hilarantes; pero pese a las buenas críticas, la serie fue cancelada después del capítulo 13.

Fue así como, entre proyectos pequeños e interminables audiciones, en 1993 conoció y comenzó una amistad con el también joven actor Leonardo DiCaprio, con quien prometió ayudarse mutuamente en sus carreras, algo que perdura hasta el día de hoy.

Participó en trabajos como "Don's Plum" (1996), "La tormenta de hielo" (1997), donde fue dirigido por Ang Lee; luego vino "Deconstructing Harry" (1997), en la cual trabajó con Woody Allen; y Wonder Boys (2000), junto a Robert Downey Jr. y Michael Douglas. Fue precisamente ese año cuando consiguió el papel que lo consagró en el cine: "Spider-Man". Antes que él se manejaron nombres como Jude Law, Heath Ledger o Chris O’Donnell, pero finalmente fue Maguire quien se quedó con el personaje, gracias a la visión del director Sam Raimi.

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Durante seis meses tuvo un arduo entrenamiento, que incluyó desde artes marciales hasta yoga, logrando un físico muy bien tonificado que sorprendió a todo el mundo. "Spider-Man" (2002) se estrenó con gran éxito y le aseguró al actor el trabajo para dos entregas más: "Spider-Man 2" (2004), en la que estuvo a punto de ser sustituido por Jake Gyllenhaal debido a una lesión de espalda; y finalmente "Spider-Man 3" (2007), que si bien tuvo una buena recaudación en taquilla —890 millones de dólares— y buenas críticas entre los fans, no le alcanzó a Tobey para seguir en la franquicia. En 2010 se anunció la cancelación de una cuarta entrega y el inicio de una nueva saga, con un elenco distinto.

Después de eso vinieron nuevos proyectos que no le dieron el mismo brillo que Spider-Man, pero no por eso dejaron de ser interesantes, como la parodia sobre el cine de guerra "Tropic Thunder" (2008), "Brothers" (2009), donde actuó junto a Jake Gyllenhaal y Natalie Portman —y fue nominado al Globo de Oro como mejor actor dramático—, El "gran Gatsby" (2013), "The Spoils of Babylon" (2014), la cual produjo y protagonizó, hasta llegar a "Spider-Man: No Way Home" (2021), donde hizo una aparición especial junto a los últimos dos intérpretes de Peter Parker.

Aunque se esperaba que ese fuera su regreso triunfal a la élite de Hollywood, nada pasó después con la carrera del actor, quien pasa su tiempo entre su retiro voluntario y las constantes apariciones en fiestas, paseos y viajes junto a su gran amigo Leonardo DiCaprio, quien seguramente no dejará pasar el cumpleaños 50 de Tobey Maguire.

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